Тоби Магуайр родился 27 июня 1975 года в Санта-Монике (штат Калифорния, США), в семье строительного рабочего и секретарши. Его родители развелись, когда мальчику было два года, и Тобиаса воспитывала мать.
Тоби Магуайр хотел стать поваром, но по настоянию матери записался на курсы драматического искусства. Вскоре молодой актер начал сниматься в рекламе, затем появлялся в телешоу, а в 1992 году получил роль в телесериале “Great Scott!”. На следующий год Тоби Магуайр дебютировал в “большом” кино, сыграв одну из ролей в картине “Эта мальчишечья жизнь”. Затем начинающий актер снимался в различных лентах, самой заметной из которых стала номинировавшаяся на “Оскар” короткометражка “The Duke of Groove” (1995), где также играла Ума Турман. В 1997 году Тоби Магуйара заметили после удачной роли Пола Гуда в картине Анга Ли “Ледяной ветер”, новой ступенькой в кинокарьере стало участие в фильме Вуди Аллена “разбирая Гарри” (1997). В 1998 году он сыграл главную роль Дэвида Вагнера в фантастическом фильме Гэри Росса “Плезантвиль”, появился у Терри Гиллиама в картине “Страх и ненависть в Лас-Вегасе”. В 1999 году Тоби Магуайр исполнил главную роль, Гомера Уэллса, в экранизации романа Джона Ирвинга “Правила виноделов” (”Правила Дома сидра”), созданной режиссером Лассе Халлстремом.